Στις 12 Σεπτεμβρίου του 1988, ο τυφώνας Γκίλμπερτ πλήττει την Τζαμάικα, σκοτώνοντας εκατοντάδες ανθρώπους,. Η καταιγίδα προκάλεσε θάνατο και καταστροφή στο Μεξικό και πυροδότησε μια παρτίδα ανεμοστρόβιλων στο Τέξας.
Στις 10 Σεπτεμβρίου, το Γκίλμπερτ απέκτησε το καθεστώς του τυφώνα δυτικά της Δομινικανής Δημοκρατίας. Οι ενδείξεις του βαρόμετρου έπεσαν απότομα εκεί την επόμενη μέρα, φτάνοντας τελικά στο 26,13, το χαμηλότερο που έχει καταγραφεί ποτέ μέχρι εκείνη την ημερομηνία. Κερδίζοντας δύναμη, ο Gilbert γλίστρησε πέρα από το Πουέρτο Ρίκο, τη Δομινικανή Δημοκρατία και την Αϊτή, κατευθυνόμενος κατευθείαν προς την Τζαμάικα.
Στις 12 Σεπτεμβρίου, με ανέμους που έφταναν τα 175 μίλια την ώρα, ο τυφώνας πλέον της κατηγορίας 5 κατέστρεψε την Τζαμάικα. Με ένα μάτι πλάτους 40 μιλίων, ο τυφώνας κάλυψε ολόκληρο το νησί. Οι τσίγκινες στέγες που κάλυπταν τα περισσότερα σπίτια δεν ταιριάζουν με τους ανέμους – περίπου το 80 τοις εκατό των σπιτιών του νησιού υπέστησαν σοβαρές ζημιές και περίπου 500.000 από τους 2 εκατομμύρια ανθρώπους της χώρας έμειναν άστεγοι. Σχεδόν κάθε σπίτι στο νησί έχασε ρεύμα. Το χειρότερο από όλα είναι ότι περισσότεροι από 200 άνθρωποι έχασαν τη ζωή τους.
Δύο μέρες αργότερα, ο Gilbert ήταν ακόμα δυνατός όταν διέσχισε τον Κόλπο του Μεξικού και χτύπησε τη Γιουκατάν. . Το θέρετρο του Κανκούν έχασε τα μισά ξενοδοχεία και το κοντινό Κοζουμέλ υπέστη επίσης σοβαρές ζημιές. Τριάντα χιλιάδες άνθρωποι στην περιοχή έχασαν τα σπίτια τους. Καθώς η καταιγίδα κινήθηκε προς τη δυτική πλευρά της χερσονήσου, δεκάδες χιλιάδες αναγκάστηκαν να φύγουν. Συνολικά, σχεδόν 200.000 Μεξικανοί έμειναν άστεγοι από τον Gilbert.
Στον Κόλπο του Μεξικού, ένα κουβανέζικο φορτηγό πλοίο μήκους 300 ποδιών που πιάστηκε στην καταιγίδα ρίχτηκε σε μια βάρκα με γαρίδες, σκοτώνοντας 28 ανθρώπους. Περισσότεροι άνθρωποι σκοτώθηκαν όταν ο τυφώνας μετακινήθηκε στη βορειοανατολική ακτή του Μεξικού κοντά στο Μοντερέι. Η αστυνομία εκκένωσε την περιοχή, αλλά έστειλε ανθρώπους σε παράκαμψη κατά μήκος του ποταμού Santa Cantina. Μια ξαφνική πλημμύρα του ποταμού έπληξε τέσσερα λεωφορεία και πολλά αυτοκίνητα απροετοίμαστα και 200 άτομα παρασύρθηκαν. Τέλος, ένας καταιγισμός ανεμοστρόβιλων στην άκρη του Γκίλμπερτ σκότωσε 3 ανθρώπους στο Τέξας.
