Η μεγαλύτερη ημερήσια πτώση του δείκτη Dow Jones Industrial Average δεν έρχεται το 1929 αλλά στις 19 Οκτωβρίου 1987.
Καθώς μια σειρά από άσχετα γεγονότα συνωμότησαν στις παγκόσμιες αγορές, ο Dow υποχώρησε 508 μονάδες—22,6%—σε έναν πανικό που προμήνυε μεγαλύτερα συστημικά ζητήματα.
Η εμπιστοσύνη στη Wall Street είχε αυξηθεί καθ` όλη τη διάρκεια της δεκαετίας του 1980 καθώς η οικονομία βγήκε από την ύφεση και o Πρόεδρος Ronald Reagan εφάρμοσε φιλικές προς τις επιχειρήσεις πολιτικές. Τον Οκτώβριο του 1987, ωστόσο, οι δείκτες άρχισαν να υποδηλώνουν ότι η ανοδική αγορά της τελευταίας πενταετίας πλησίαζε στο τέλος της. Η κυβέρνηση ανέφερε ένα εκπληκτικά μεγάλο εμπορικό έλλειμμα, επιταχύνοντας την πτώση του δολαρίου ΗΠΑ. Το Κογκρέσο αποκάλυψε ότι εξέταζε το ενδεχόμενο να κλείσει τα φορολογικά κενά για τις συγχωνεύσεις εταιρειών, ανησυχώντας τους επενδυτές που είχαν συνηθίσει να χάνουν τη νομοθεσία.
Καθώς αυτές οι ανησυχίες αυξάνονταν, το Ιράν επιτέθηκε σε δύο πετρελαιοφόρα ανοιχτά του Κουβέιτ και μια τρομερή καταιγίδα παρέλυσε την Αγγλία, κλείνοντας τις βρετανικές αγορές νωρίς την Παρασκευή πριν από τη συντριβή. Την επόμενη Δευτέρα, οι Αμερικανοί επενδυτές ξύπνησαν με τα νέα για αναταραχή στις ασιατικές και ευρωπαϊκές αγορές και ο Dow άρχισε να υποχωρεί.
Περαιτέρω επιβάρυνση του κραχ ήταν η πρακτική της διαπραγμάτευσης προγραμμάτων, ο προγραμματισμός των υπολογιστών για αυτόματη εκτέλεση συναλλαγών υπό ορισμένες προϋποθέσεις. Μόλις άρχισε η βιασύνη για τις πωλήσεις, τα πράγματα κυριολεκτικά ξεφεύγουν από τα χέρια των εμπόρων και τα μηχανήματα κλιμάκωσαν τη ζημιά στην αγορά.
Παρόλο που μοιάζει με την αρχή μιας άλλης Μεγάλης Ύφεσης— LA Timesέγραφε «Bedlam on Wall St». Ενώ η New York Daily News έγραφε απλώς «ΠΑΝΙΚΟΣ!», η Μαύρη Δευτέρα έχει ξεχαστεί σε μεγάλο βαθμό από Αμερικανούς που δεν γνωρίζουν την οικονομική ιστορία. Όπως και το 2008, η ομοσπονδιακή κυβέρνηση έλαβε μια σειρά από μέτρα για να «διορθώσει» την αγορά, με αποτέλεσμα άμεσα κέρδη τις επόμενες εβδομάδες. Μέχρι το 1989, η αγορά φαινόταν να έχει κάνει πλήρη ανάκαμψη.
Ορισμένοι ερμηνεύουν τώρα τα γεγονότα γύρω από τη Μαύρη Δευτέρα ως απόδειξη ότι οι κύκλοι άνθησης και κατάρρευσης είναι φυσικές και υγιείς πτυχές της σύγχρονης οικονομίας, ενώ άλλοι πιστεύουν ότι ήταν μια χαμένη ευκαιρία να εξετάσουν και να ρυθμίσουν το είδος των επικίνδυνων συμπεριφορών που οδήγησαν στο κραχ του 2008 .